北京时间10月18日，亚冠半决赛次回合比赛如约而至，其中来自中超的球队上海上港做客日本挑战浦和红钻。在首回合的比赛中，上海上港主场1-1憾平对手，由于丢掉了一粒客场进球，所以本场比赛对于上海上港来说并不占优势，尤其是一直客场成绩不好的上海上港，本场比赛对于上海上港也是凶多吉少。赛前博阿斯刚刚度过了自己的四十岁的生日，上港球员也希望能够获得一场胜利，来为自己的主教练献礼，而主场作战的浦和红钻，则在赛前也表示了必胜的决心，主教练更是表示，浦和的整体足球，将会战胜上港的“金元足球”。
比赛开始后，双方很快进入到了比赛状态之中，尤其是客场作战的上海上港，开场便掌控住了场上的局势，胡尔克和吴磊的前场压迫，也让浦和红钻门将压力倍增，但是就是在场面占优的情况下，上海上港却在比赛第10分钟，遭到了对手的打击，拉斐尔-席尔瓦的头球破门，帮助主队打破僵局。在比分落后之后，上海上港奋起直追，但是面对浦和有针对性的防守，上港前场巴西三叉戟突然哑火，最终上半场比赛结束，浦和1-0上海上港。
下半场，博阿斯进行了战术调整，先后换下了两名后场球员，来增强前场的攻击力。这一调整却是产生了一定的效果，上海上港一度为浦和的门前制造了不小的压力，胡尔克的远射，埃尔克森的补射几乎攻破对手球门，可惜的是西川周作发挥神勇，接连化解门前危机。随后，浦和红钻对于博阿斯的这个调整，也很快做出了相应的的调整，尤其是在中场方面，增强了防守的厚度，而这一调整也让上海上港再度陷入到了无奈之中。最终比赛结束，浦和红钻1-0上海上港，总比分2-1获得晋级。
伴随着比赛的结束，不仅宣告了上海上港正式止步亚冠赛场，同时也宣告了中超球队在本赛季正式无缘亚冠赛场了。本赛季上海上港虽然依靠打附加赛才获得亚冠资格， 但是上海上港却成为中超球队在亚冠赛场上表现最好的球队，在小组赛上港几乎以全胜的姿态获得晋级，而在八强赛中，上港亲手将兄弟球队江苏苏宁淘汰出局；随后在四分之一决赛中，两轮惊险将广州恒大送走；如今代表中超球队闯入半决赛的上海上港可以说是寄托了江苏苏宁、广州恒大甚至所有中超球迷的希望，来征战亚冠联赛的。然而，在寄托着所有希望的上海上港如今却最终无缘亚冠决赛。
而对于本场比赛上港的失利，球迷们也纷纷表示了自己的看法，有的球迷表示，本场比赛上港主要输在准备不足上，正所谓知己知彼百战不殆，而在这场比赛中，我们能够明显的看出，浦和红钻比上海上港准备的更充足，正是因为浦和在针对浩克、奥斯卡做出了相应的防守，才最终让火力十足的上海上港彻底哑火；也有球迷表示本场比赛上海上港输在了压力太大，毕竟背负着整个中超球队和球迷的希望，再加上主场未能获得先机，所以在本场比赛中，上港有点放不开，最终导致了比赛的失利；更有球迷表示，本场比赛上海上港输球最主要的原因则是缺少了冠军底蕴，在面对关键比赛的时候，上港球员缺少了冠军球队所具备的那种稳定和平稳的心态，而这也在之前对阵恒大的比赛中有所显现。但是不管怎样，上海上港朝着更好的目标，又向前迈出了一步，也希望下个赛季，上海上港能够取得更好的成绩。