说起旧上海的黑帮，就有一人就不得不提，那就是杜月笙。杜月笙这个名字听起来很文艺，但他却真的是一个黑帮头子，他建立的庞大商业帝国横跨娱乐、文化、教育、金融、新闻等各个领域，是那时候的上海滩不得不说的人物。他从一个乡下来的小瘪三转身变为上海最大的黑帮大佬，他出身低微却光荣落幕。
最为人津津乐道的恐怕是他和孟小冬的爱情，从一代梨园领袖到黑帮头子，转变不可谓不大，虽说前者有自己的可吐槽的地方，但后者的痴情也不由分说。或许也能从这一点上看出杜月笙为何能成功，不过是坚持，对于一段可能无望的感情都愿意几十年如一日的坚持，何谈其他。
黑帮，在很多人印象中就是那种奸杀掳掠无恶不作的人，但杜月笙不是，或许是因为自己是从底层爬上来的，他有时候甚至温和的不像是个刀尖舔血的人。但他骨子里还是有着杀伐决断的个性的。年轻时称霸一方，年老时这种称霸一方的个性却逐渐成了轴，晚景与辉煌的盛年比显得格外落魄。
内战末期，蒋介石自觉国党大限将至，想拉拢这个上海滩有名的黑帮头子，一起去台湾重新复兴。同时共党方面也希望他留在大陆。面对这个两难的局面，杜月笙哪儿都没去，而是去了香港。初来乍到的他并没有经济来源，只能靠着挥霍之前的积蓄度日，甚至可以说是生活奢靡，到了去世的时候只有几万的遗产。作为当年上海滩首屈一指的大佬，晚景如此凄凉，实属不该，这却是事实。在他死后，家人只有这几万块钱。
而这也是必然的，他原本只是一个乡下小子，即使成为大佬，骨子里还是有着点小农思想的。在他得到巨款后和很多人一样，选择了挥霍，开始吃喝玩乐，甚至开始吸食大烟。这些在当年靡靡之音的上海滩花钱如流水般的行为并不是杜大佬的唯一花钱方式。杜月笙还爱好公益慈善，他帮助街边老人，给贫苦百姓分发生活费。到了湿冷的冬季，他还免费发放棉衣棉被，这些善意之举也是一大笔开支。这使得很多上海百姓对他的印象极好。
而在他晚年的时候，他还将早年的欠条全部撕毁，他在遗嘱中写道“别人欠的钱，无论如何也不要朝人家伸手要，这有失骨气。”欠条撕毁不给后代留钱只是希望孩子能够独立，同时他也希望自己的孩子能够自食其力，不依靠父辈遗荫度日。他或许不是个好人，但他却的的确确是个好男人，无论是感情还是骨气。