北京时间7月24日，东京奥运会网球男子单打首轮比赛展开争夺。世界排名第一的德约科维奇代表塞尔维亚出战，他在首轮比赛的对手是世界排名第139位的德里安。实力上的优势让德约科维奇在本场比赛轻松碾压对手，他直落两盘取得了比赛的胜利，取得了本届奥运会开门红。
首盘比赛德约科维奇率先发球，第4局比赛德里安在发球局化解3个破发点保发，前四局双方战成2-2。第6局德约在对手发球局轻松完成破发，取得了4-2的领先。第8局德约再次破掉对手发球局，6-2拿下了首盘比赛的胜利。
第二盘比赛前三局双方各保发球局，第4局比赛德约在对手发球局连下4分破发，取得了3-1的领先。第7局德约love game保发成功，5-2将比赛带入对手没有退路的发球局。第8局德约再次取得破发，以6-2的比分拿下第二盘比赛。
最终在一场耗时1小时03分钟的比赛当中，赛会头号种子德约科维奇直落两盘，以6-2/6-2横扫德里安，强势挺进奥运男单第二轮。下一轮比赛德约的对手是施特鲁夫，在此前德约同对手交手5次保持全胜。这是德约自2012年伦敦奥运会四分之一决赛之后，首次在奥运会单打比赛赢球，他距离个人金满贯的目标又近了一步。